Heinrich wurde 1266 geboren. Er war das zweite Kind und der erste Sohn von Heinrich I. und seiner Frau Anastasia.
Der kleine Heinrich war 5, seine große Schwester 11 und sein kleiner Bruder 1 Jahr alt, als ihr Vater zu einer Pilgerreise ins Heilige Land aufbrach. Auf dem Weg dorthin wurde er gefangen genommen und blieb 27 Jahre in Kairo.
Ab sofort übernahm ihre Mutter die Regierungsgeschäfte. Sie stand dabei unter der Regent- und Vormundschaft der Brüder ihres Mannes, Nikolaus III. und Johann II.
Im Jahr 1287, mit 21 Jahren, übernahm Heinrich die Regentschaft. Er regierte bis 1289 zusammen mit seinem Bruder. Dieser ertrank im Jahr 1289 bei Poel und hat somit die Wiederkehr seines Vaters nicht mehr erlebt.
Im Jahr 1298 kehrte sein Vater aus der Gefangenschaft zurück. Er übernahm die Regierungsgeschäfte seines 32-jährigen Sohnes. Heinrich II. wurde Mitregent.